Miasto Wąwolnica zostało lokowane w 1346 roku przez Kazimierza Wielkiego. Średniowieczna Wąwolnica była początkowo bardzo niewielka – mieściła się na wspomnianym już kilkakrotnie wzgórzu. W jego centrum wytyczono rynek (dziś na północnej części dawnego rynku i na miejscu zabudowań północnej pierzei stoi kościół parafialny). Miasto na wzgórzu otoczono murem. W zachodniej części wzgórza (między dzisiejszym kościołem a krawędzią wysoczyzny) powstał zamek.
Zamek został zbudowany w połowie XIV wieku przez Kazimierz Wielkiego. Otoczony murem teren zamku miał ok 90 metrów (z północy na południe, wzdłuż linii ścian dzisiejszego kościoła parafialnego) na 30 metrów. Dzisiaj możemy oglądać niewielkie, niskie, fragmenty tych murów, z fundamentami cylindrycznej baszty w południowym murze zamku. W obrębie zachodniego, zewnętrznego muru Kazimierz Wielki kazał wymurować wieżę obronną mieszkalną (dzisiaj nieistniejąca). To właśnie tutaj zamierzał zatrzymywać się ze świtą w czasie podroży po kraju. Zamek wąwolnicki był więc ogniwem łańcucha królewskich stacji umożliwiających objazdowe zarządzanie królestwem. Zamek był tez siedzibą sądu kasztelana lubelskiego (1381-1474) a później sądu wojewody lubelskiego.
Najlepiej zachowanym budynkiem na zamku jest świątynia pw św. Wojciecha. W średniowieczu dwukondygnacyjna, do dziś zachowała się jej dolna kondygnacja. Dziś jest tu Kaplica Matki Bożej Kębelskiej (przy kościele parafialnym) Od roku 1700 to właśnie w kaplicy znajduje się średniowieczna figurka Matki Boskiej Kębelskiej.
Po pozostałych, drewnianych budynkach zamkowych, które zniszczył wielki pożar w 1567 roku, nie pozostał żaden ślad.
Pożar oznaczał koniec średniowiecznej Wąwolnicy. Nowe miasto wytyczono na dotychczasowym przedmieściu położonym na południowy wschód od ciasnego wzgórza. To wtedy właśnie zbudowano dzisiejszy rynek Wąwolnicy.
Ludność, wielkim wysiłkiem budująca Wąwolnicę od nowa, nie miała możliwości pełnej odbudowy „Starego Miasta”, jak przez pewien czas po 1567 nazywano wzgórze. Zamek, czy to co po nim pozostało przejęli benedyktyni. Mieszkali tam do kasaty zakonu w 1819 roku. Wspólnie z mieszkańcami remontowali i odbudowywali kościół św. Wojciecha, natomiast zamek popadał w coraz większą ruinę aż w końcu zasłużył na miano „zaginionego zamku”.